Der Deutschordensritter Heinrich Johann Maximilian Josef von Droste zu Hülshoff wurde am 23. Januar 1735 in Münster geboren und galt als geschickter Reiter, Schütze und Fechter. Seit 1752 Kavallerieoffizier, trat er 1754 als Rittmeister in den Militärdienst des Fürstbistums Münster, dessen Bischof der Hochmeister Clemens August von Bayern war.
1756 als Ordensritter in die Ballei Aldenbiesen eingetreten, wurde er im gleichen Jahr auch Kammerherr des Fürstbischofs von Münster und trat als Herr von Nienborg in die Landstände des Hochstifts ein.
Am 17. April 1759 in Bonn durch Hochmeister Clemens August von Bayern in den Deutschen Orden aufgenommen, wurde er
1771 Komtur zu Ramersdorf
1776 Komtur zu Ordingen
1778 Komtur zu Aachen
1784 Komtur zu Sint-Pieters-Voeren
1791 Komtur zu Gruitrode
1794 Komtur zu Bekkevoort.
Zugleich Ratsgebietiger der Ballei, war er 1784 für kurze Zeit Verwalter der Ballei. Seine großen Einkünfte verwendete er immer wieder für seine Familie. So erwarb er nicht nur 1782 ein Stadthaus in Münster, sondern investiere 1789 bis 1794 auch mindestens 15.000 Thaler für eine Renovierung von Schloss Hülshoff.
1784 reiste er nach Wien und überbrachte Kaiserin Maria Theresia die Nachricht von der Wahl ihres Sohnes, dem Hochmeister Max Franz, zum Fürstbischof von Münster. Eine Reise, welche ihm lohnende Geschenke einbrachte.
Seit 1780 General, kämpften seine Soldaten seit 1792 immer wieder gegen die Franzosen. Nachdem der Fürstbischof/Hochmeister nach Wien geflohen war, wurde er 1797 Generalleutnant, Kommandant der fürstbischöflichen Armee und Gouverneur des Fürstbistums. Faktisch behielt er seine Stellung auch bei, nachdem die Preußen 1795 die Macht übernommen hatten.
Er verstarb am 5. April 1798 in Münster.